Lo primero es darte la bienvenida a la comunidad de Android, ya nos conoces de la seccion de Wii, asi que ya estas al tanto de como funcionamos ;)

Respecto a tus dudas empiezo a comentarte:

Supongo que ya estaras al tanto de que los terminales que barajas para adquirir son de gama media, no son lo mejor que puedas encontrar de la gama con Android incluido, pero la verdad es que no estan nada mal. Yo personalmente estoy funcionando con un HTC Hero y me he informado en lo posible del Orange Boston que comentas que estas enfilando, son dos Smartphone de caracteristicas muy parecidas, mas o menos mismas dimensiones, apenas diferencias de peso... ninguno tiene sensor de proximidad para las llamadas de voz, laa pantallas tenen las mismas caracteristicas... aunque el procesador del Boston es ligeramente superior (por muy poco) y es un modelo mas novedoso... asi que en este aspecto tal vez sea superior, otra cosa son "factores externos" que no son menos importantes, los fabricantes de cada modelo son bastante diferentes... HTC es una marca contrastada, que es sinónimo de calidad y buen hacer en esto de la telefonia móvil gracias a la experiencia acumulada, el Orange Boston es un modelo de "marca blanca" es decir, como los productos Hacendado de Mercadona... de la casa donde lo adquieres, aunque realmente el fabricante es en ultima instancia Gigabyte, que es una empresa que se centra basicamente en fabricar componentes para PC y que esta empezando en esto de los telefonos moviles.

Asi que sopesando pros y contras yo me quedaria con el HTC Hero, no porque sea el que ahora mismo estoy usando, sino porque a mi entender, tener de tu parte un modelo de un fabricante con tanta diferencia respecto al otro es un factor mucho mas determinante que la escasa diferencia que hay entre los dos procesadores, el del Boston es un Qualcomm MSM 7227 a 600 MHz y el que tiene el Hero es Qualcomm MSM7200A a 528 MHz.

¿Que es rootear? Rootear es obtener permisos de escritura en el sistema, otra forma de decirlo es que es obtener permisos de administrador. De este modo podras usar aplicaciones que te exigen rooteo para ser instaladas y mas cosas que trataremos de explicar en un tutorial que estamos terminando y que en breve estara a tu disposicion.

Espero haber podido ayudarte.

Saludos.